Главный герой Вилли фактически не изменился со времен I части. Он все также тратит жалкие деньги на дешевый разбавленный виски и при этом не потерял большой ненависти ко всем остальным. Жадность, коварство и предвзятое отношение стали его фирменными известными чертами характера. Вилли встречает своего давнего проверенного приятеля Маркуса, который все также сердит на людей из-за своего смешного карликового роста. После недолгой встречи друзья отправляются в город надежд — Чикаго, в поисках очень легких денег. Затейливый карлик Маркус предлагает осуществить самую крупную и увлекательную кражу в истории их совместной карьеры.

Однако, на пути своего основного следования к заветной преступной цели приятели попадают в уникальный сложный и обоюдно обидный конфликт, который возник из-за крупного желания единоличной наживы обеих героев. Благодаря общему желанию слишком легкой наживы Вилли и Маркус в известном «Плохой Санта 2» постепенно забывают возникшую ссору и полностью погружаются в дело. Главная цель — обокрасть благотворительный фонд Чикаго. Преступление планируется совершить в старых добрых преступных традициях — на Рождество. Несмотря на свою естественную отличительную жадность и большое желание обмануть товарища герои планируют сорвать куш и полностью завязать с кражами, начав каждый свою привычную бескорыстную жизнь. Однако, возможно ли такое?