«Дорогая Элеонора» — драматическая комедия о юных девушках, ищущих несравнимую миссис Рузвельт. Август 1962 год. Эли — главная героиня картины в пятнадцать лет трагически теряет мать, несчастную сбивает машина. В смерти осиротевшая дочь винит себя, ведь маленькая леди всячески дерзила и не слушалась маму. Все заботы о семье падают на плечи опечаленного подростка: отец девочки постоянно занят, а остальные дети полностью подавлены случившимся. Максин Вакс — неординарная лучшая подруга Эли.

Увидев, что любимая подружка начала терять рассудок, Макс пишет письмо общественному деятелю Элеоноре Рузвельт, ведь эту женщину очень уважала покойная. Весёлая малышка просит знаменитость поддержать убитую горем, выслав подписанную фотографию. Тем временем Эли выбита из сил, глава дома после гибели обожаемой жены абсолютно отстранился от ребятни. Младшие дети заболели ветрянкой, а равнодушный отец сутками проводит в увеселительных заведениях, играя в бильярд. Несовершеннолетний подросток сквозь зубы терпит тяжёлую ношу. Макс волнуется за подругу, тогда общий друг пишет ответное письмо, выдаваясь за знаменитую женщину, и приглашает девушек посетить миссис Эли в Нью-Йорке.