Главный герой кинопроекта «Джентльмен грабитель» - необыкновенный мужчина Эдди Додсон, привыкший прожигать жизнь и постоянно находиться в праздности. Эдди очень весел и харизматичен, он посещает все светские вечеринки и старается поражать множество прекрасных дам своей невероятной харизмой, эрудицией и манерами. Естественно, такая жизни очень быстро вычищает карманы Додсона и джентльмену необходимы деньги для его праздного образа жизни. Но ни хорошей профессии, ни большого наследства, ни собственного бизнеса у Эдди нет.

А потому деньги необходимо зарабатывать каким-нибудь нечестным путем. И этим путем оказывается старинная, как мир, схема – ограбление банков. Он захаживает в финансовые учреждения в своем лучшем костюме, лучшей шляпе и с пистолетом. Приставляя пистолет к окну кассирши, Эдди грабит банки, причем никогда не оставляет трупов или раненных. Наоборот, манеры Эдди заставляют кассирш еще и быть благодарными грабителями. Но однажды Додсон грабит не тот банк, чем переходит дорогу достаточно влиятельному человеку. За Эдди начинается охота, однако он, как истинный матерый джентльмен, не отрекается от собственных принципов и выходит из сложной ситуации.